Édifié vers 1330-1340 pour Jean de Sully, le château d'Ainay-le-Vieil est l'une des plus belles forteresses féodales du 14e siècle encore conservées. Son architecture originale repose sur une vaste enceinte polygonale à huit pans. Passé à la famille de Culan au 15e siècle, il connut un moment illustre lorsque Jacques Cœur l'engagea quelques mois. Acquis en 1467 par la famille de Bigny, le château fut profondément remanié vers 1510 : Claude de Bigny, gouverneur de la Bastille, et son épouse Jacqueline de L'Hôpital firent édifier un nouveau logis résidentiel à la place des anciens bâtiments.

Vendu comme bien national à la Révolution, le château tomba en ruines jusqu'au milieu du 19e siècle. Entre 1855 et 1858, une restauration générale le rendit à la vie. Le portail d'entrée reflète la seconde Renaissance ; les deux pavillons datent du début du 17e siècle. Les jardins, aménagés à l'époque initiale du 17e siècle, ont été transformés en parc paysager au 19e siècle. Les élégantes chartreuses des Montreulis, construites dans la première moitié du 19e siècle, bordent le canal et le potager, formant les éléments les plus remarquables du domaine.